Cortona si udržela v téměř nedotčené podobě středověký architektonický ráz. Ale ještě dříve zde bylo jedno ze 12 etruských hradišť (mezi která patřila nynější města Arezzo, Perugia, Fiesole, Volterra, Chiusi nebo Tarquinia), tvořící mezi sebou konfederaci, až do té doby, než v roce 310 před Kristem byla poražena a podrobena Římu: je možné navštívit archeologická naleziště a mnohé etruské hrobky, které se nacházejí kolem města nebo pozůstatky impozantního opevnění, které Etruskové vybudovali k obraně města.

V poslední době se toto město stalo bezpochyby velmi slavné díky románu, který byl následně zfilmovaný, od americké spisovatelky Frances Mayes, “Pod toskánským sluncem”, jehož děj je zasazený právě do tohoto toskánského městečka.